《和男朋友最舒服的一次分手》讲述了生活在繁华都市里的服装设计师何见秋与建筑规划师林越，在相识相守第五个深秋所达成的心灵释怀。没有常规通俗狗血剧中充斥的背叛、争吵或是家庭阻挠，两人的分离更像是一场深思熟虑后从容举行的毕业礼。随着各自事业发展方向的渐行渐远，以及生活习惯细节上的微妙分流，他们敏锐地感知到了彼此间那份由炽热转为亲情般的疲惫与克制。

在一个落雨的周末午后，两人在住了三年的小复式公寓里展开了一场平静而充满温情的告别。他们像往常一样共同煮了一壶耶加雪菲咖啡，有条不紊地清点并分配共同拥有的藏书、黑胶唱片与阳台上的绿植。那只被共同收养的橘猫“年糕”最终被决定留在时间更为规律的林越身边，而何见秋则细心记录下猫咪所有的喂食禁忌与打疫苗周期。

影片摒弃了传统煽情手法，将镜头聚焦于收拾行李过程中的每一次对视与轻声笑谈。那些曾经共同经历过的旅行车票、纪念日写下的小卡片，都在相视一笑中得到了最体面的归宿。夕阳西下，林越替见秋提下最后一个行李箱送至出租车旁，两人在微凉的风中相拥致谢，感谢对方在最青涩年华里交付的真诚与包容。车门关上的一刻，既没有泪如雨下的不舍，也没有形同陌路的决绝，只有如释重负后对彼此未来的深切祝福。